有機合成化学
 Organic Synthesis
 担当教員:木島 龍朗(KIJIMA Tatsuro)
 担当教員の所属:大学院理工学研究科(工学系)バイオ化学工学分野
 開講学年:3年  開講学期:前期  単位数:2単位  開講形態:講義
 開講対象:バイオ化学工学科  科目区分:専門科目・選択必修 
【授業の目的】
必要とされる有機化合物を合成し,提供するのが有機合成化学の役割である.そのためには,多くの合成反応の反応機構を理解するとともに,各合成方法の反応条件を知り,さらに,その合成方法を実際に経験する必要がある.本講義では,卒業研究において,有機系の研究室配属を考えている学生に対し,各種官能基を合成するための有機合成法を講義する.各種官能基を合成するための有機合成法を学び,反応機構を理解するとともに,学んだ合成方法の反応条件などを学ぶ.

【授業の到達目標】
有機化学分野の専門科目として,「官能基変換」という点に力を入れた講義であり,以下の3点を学習目標とする.
(1) 有機合成を安全に行うための知識を習得する.
(2)種々官能基に対する様々な合成方法の知識を習得する.
(3) 合成方法の反応機構を理解する.

【授業概要(キーワード)】
有機合成,官能基変換

【科目の位置付け】
この講義は、バイオ化学工学科の学習・教育目標「工学基礎および専門知識の習得と継続的学習」に主に対応する。

【授業計画】
・授業の方法
講義形式で授業を進める.日程は下記に従う.各講義の理解の程度を確かめるために,レポートを課すことがある.
・日程
第1週 はじめに,酸化還元の概念(略語の説明,反応の行い方,試薬の取り扱い方)
第2週 アルコールの酸化 その1
第3週 アルコールの酸化 その2
第4週 カルボニル化合物の酸化 その1
第5週 カルボニル化合物の酸化 その2
第6週 炭素-炭素二重結合の酸化
第7週 アルデヒドとケトンの還元
第8週 中間テストとまとめ
第9週 カルボン酸およびその誘導体の還元
第10週 炭素-炭素不飽和結合の還元
第11週 炭素-炭素結合生成反応(カルボニル化合物のアルキル化と恵那民の反応)
第12週 アルドール反応
第13週 有機金属化合物
第14週 Wittig反応,Diels-Alder反応
第15週 期末試験とまとめ

【学習の方法】
・受講のあり方
有機化学や有機合成化学をよく勉強すること.課せられた宿題やレポートは,他人のレポートをコピーするのではなく,内容を理解すること.講義でわからないところは,講義中または講義終了後に必ず質問すること.
講義中に,他の学生の迷惑となる行為を行った場合は退席してもらう.
・授業時間外学習へのアドバイス
特に予習はしなくてよい.
講義ノートを整理して,合成方法の反応機構を復習すること.また,反応条件等を確認すること.有機化学の基礎を理解していないと単位の修得はかなり難しいと思います.

【成績の評価】
・基準
成績評価の必須条件は,課せられたレポートの提出、および、中間ならびに期末の試験の受験である.
60点以上: 有機合成を安全に行うための最低限の知識を習得している
70点以上: 60点以上の基準に加え,ある官能基を合成するための,試薬,反応機構を理解している.
80点以上: 70点以上の基準に加え,代表的な数種の合成反応の試薬,反応機構などを習得している.
90点以上: 80点以上の基準に加え,有機合成方法の細かい特徴まで,理解している.
・方法
期末試験80~100点,レポート0~20点の計100点満点で60点以上を合格とする.

【テキスト・参考書】
テキスト:太田博道,鈴木啓介 共著,「有機合成化学」, 裳華房, 3,400円
参考書:有機合成の戦略,C.L.Willis, M.Willis, 富岡 清 訳,化学同人2,000円,
Jie Jack Li, Chris Limberakis, Derek A. Pflum (著), 上村 明男 (翻訳),「研究室ですぐに使える 有機合成の定番レシピ」,丸善,3,990円
日本化学会 (編集),「実験化学講座」,丸善,9,000~10,000円
“Organic Syntheses” http://www.orgsyn.org/

【その他】
・学生へのメッセージ
有機合成化学は,いまや自然界で生物が行なっている反応を,フラスコの中で人間の手で実現できるようになってきた分野です.実用面での有用性と他学問領域を理解するうえでも有機化学の反応と合成を学ぶことはますます重要になってきています.有機反応の概念をしっかり身に付け,使いこなせるようになるためには必須科目です.
「有機化学I, II, III」を履修して,基礎的な有機化学を理解したうえで受講すること.卒業研究において,有機系の研究室配属を考えている学生は受講することを勧める.
・オフィス・アワー
毎週月曜日16:00~17:00,3号館1階 3-1201室

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